Neste domingo, 23 de abril, na Liga Elite, jogou-se a 20.ª jornada, enquanto que na Liga AFE disputa-se a 1.ª mão das meias-finais. Na antepenúltima jornada da Elite, o Grupo União Sport (GUS) empatou 1-1 no derby com Estrela de Vendas Novas, averbando 4 jogos consecutivos sem vencer, tendo feito apenas 2 pontos nos últimos 12 pontos em disputa. Também na Elite, o Cabrela foi a Portel perder por 4-2.
Já na Liga AFE, as duas equipas do concelho de Montemor na 1.ª mão das meias-finais, saíram vitoriosas dos seus encontros, com Escouralense a ganhar por 1-0 ao Lusitano de Évora B, e o Fazendas do Cortiço a ir ao Municipal de Borba bater o Borbense por 1-2.

Em relação ao derby entre GUS e Estrela de Vendas Novas, o treinador do União João Guerra, fez 3 alterações no 11 titular. Logo nos primeiros instantes do jogo, o União esteve perto de marcar, com a bola a ir ao poste da baliza à guarda de Alexandre Serafim. Nos primeiros minutos da partida houve mais União, com o Estrela mais contido. O primeiro pontapé de canto surgiu aos 25 minutos e, na sequência desse canto, o Vendas Novas chega à vantagem, com João Carrasco a inaugurar o marcador, num lance em que o guarda-redes Willian Paes não fica isento de culpas. João Guerra efetuou a primeira alteração, aos 34 minutos, com Luís Madeira a render o lesionado Leonardo Pereira. Após sofrer o golo, notou-se intranquilidade na equipa da casa, que jogou sobre brasas. O União teve 2 oportunidades e desperdiçou, enquanto que o Vendas Novas teve uma oportunidade e marcou, é caso para dizer que no aproveitar este o ganho. Ao intervalo, e a perder quando precisava de ganhar, a vida não estava fácil para o União.
A 2.ª parte iniciou sem substituições em ambas as equipas. Pedia-se calma ao União, que falhava muitos passes e teimava em esticar o jogo, permitindo ao Vendas Novas estar confortável no jogo. É certo que, mais com o coração, o União entrou nos segundos 45 minutos a tentar fazer pela vida e ir em busca do empate. Paulo Mendes efetuou a primeira substituição no Estrela, aos 60 minutos, fazendo entrar Sérginho para o lugar de Quendera. No espaço de um minuto houve uma oportunidade para cada lado. Primeiro, para o Estrela, com Maia quase a chegar ao segundo golo. Logo depois, a bola num ápice estava na baliza do Vendas Novas, mas Bruno Machado atirou ao lado. Aos 68 minutos, o GUS chega ao empate, num remate em arco de pé esquerdo, num golaço de Rodrigo Vicente. Aos 69 minutos, o Vendas Novas efetua dupla alteração, com Sousa e Ruben Ribeiro a renderem Maia e João Diogo. Aos 77 minutos, gritou-se golo no 1.º de Maio, mas foi assinalado fora-de-jogo a Bruno Machado, após grande trabalho de Capela. Pouco depois o União arriscava, fazendo entrar Tiago Minhoca para o lugar de Capela e, simultaneamente, no Estrela, João Diniz sai para a entrada Paulo Bernardo. Aos 82 minutos, na formação da casa, João Bugio entrou para o lugar de Gonçalo Diniz. O jogo estava partido e de bola cá bola lá, e prometia 10 minutos finais de emoção, onde para o União era o tudo ou nada. O que é certo é que houve várias oportunidades para ambos os conjuntos, porém, na hora da verdade, nunca houve aproveitamento. No final o empate a 1 bola foi o resultado final, numa melhor 2.ª parte do União, com mais querer, mas onde jogou muito com o coração e pouco com a cabeça, desperdiçando muitas oportunidades.

Resultados:
Liga Elite > 20.ª jornada > 23 abril 2023
Monte Trigo 1-1 Redondense
Atlético Reguengos 5-1 Arcoense
Gr. União Sport 1-1 Estrela de Vendas Novas
Sporting Viana Alentejo 0-1 Canaviais
Portel 4-2 Cabrela
Alcaçovense 2-0 Arraiolense

Play-off Liga AFE Meias-Finais > 1.ª mão > 23 abril 2023
Borbense 1-2 Fazendas Cortiço
Estrela Escouralense 1-0 Lusitano de Évora “B”